Yane Calovski arbeitet mit Leerstellen und offenen Räumen, die in Orten, Städten und Nationen entstanden sind, weil historisch fundierte Geschichtsschreibung und Geschichtserzählung über diese Orte fehlen. Er stellt seine Arbeiten bewusst in den Kontext solch unterbrochener und unvollständiger Narrationen. Das ist sicherlich auch der unterbrochenen Geschichte Jugoslawiens geschuldet. Viele der Träume und Ideen für den Staat und die Gesellschaft, für Städte und Gemeinden, für Gebäude und Stadtplanung, Kultur und Kunst sind abrupt mit dem Zerfall Jugoslawiens Ende der 1980er Jahre unerfüllt geblieben. Vielfach sind sie durch neue und häufig, fiktive Erzählungen ersetzt worden, die nationale, ethnische Ideen verfolgen und Mythen und Legenden in Fakten umdeuten möchten.
Yane Calovski studierte von 1992 bis 1996 an der Pennsylvania Academy of the Fine Arts und 1996 am Bennington College in Vermont. Er nahm Teil am Post-Graduate Studio-Programm des CCA Kitakyushu (1999-2000) und der Jan van Eyck Academy in Maastricht. In Skopje war er 2004 Mitbegründer des 'press to exit project space', der mit seinem Programm die zeitgenössische Kunst in Nordmazedonien in einem internationalen Netzwerk reflektiert und dokumentiert. Seit dieser Zeit arbeitet er auch immer wieder gemeinsam mit Hristina Ivanoska an künstlerischen Projekten. Im Jahr 2000 stellte er auf der Manifesta 3 in Ljubljana und 2008 auf der Manifesta 7 in Bozen aus.
Gemeinsam mit Hristina Ivanoska bespielte er 2015 mit der Installation 'We are all in this alone' auf der Biennale von Venedig den mazedonischen Pavillon.